OVA «Капризы Апельсиновой улицы» разворачивается в промежутке между 35 и 45 сериями оригинального аниме. Действие переносит нас на зимние каникулы, когда группа друзей отправляется к дедушке Кёсукэ провести время в деревне. Однако, прежде чем они успевают насладиться снежными просторами, дедушка предупреждает их о древнем проклятье, связанном с катанием на лыжах влюблённых пар. История этого проклятья уходит корнями в далёкое прошлое, когда молодая пара, пытаясь скрыться от родителей, отправилась на гору. Девушка непреднамеренно провалилась в снежную пропасть, а её возлюбленный, спеша за помощью, был неверно истолкован как трус. С тех пор гора стала местом, где любовь обречена на трагедию.

На следующий день после этого предупреждения Кёсукэ и Мадока решают проверить свои лыжные навыки. Однако их катание неожиданно прерывается мощной снежной лавиной, заставившей их искать убежище в пещере неподалёку. Внутри пещеры атмосфера становится всё более тревожной и загадочной. Странные звуки и миражи начинают преследовать их, вызывая вопросы о реальности происходящего. В этот момент они осознают, что стали жертвами древнего проклятья, и теперь им предстоит разгадать его тайну, чтобы выбраться из пещеры живыми.

В процессе расследования Кёсукэ и Мадока обнаруживают древние рукописи, рассказывающие о прошлых жертвах проклятья. Каждая история добавляет сложности их пониманию, но также и надежду на то, что они смогут найти способ противостоять злу. Вместе они проходят через испытания, укрепляя свои отношения и доказывая, что любовь может быть сильнее даже самого древнего проклятья. OVA завершается напряжённым моментом, когда Кёсукэ и Мадока находят выход из пещеры, но остаётся открытым вопрос: смогут ли они окончательно разгадать тайну горы и освободить её от проклятья?