После бурных событий первого сезона, Кёсукэ [高坂 京介] наконец-то смог наладить отношения со своей взбалмошной сестрой Кирино [高坂 桐乃]. Возвращение девушки в Японию ознаменовало начало новой главы в их жизни. Кирино ведёт себя как обычная старшеклассница: ходит по магазинам, проводит время с подругами и, конечно же, не забывает о своих увлечениях, таких как игра в эроге. Однако, это не означает, что жизнь Кёсукэ стала проще. Он по-прежнему вынужден потакать капризам сестры, помогать её подруге Аясэ [新垣 あやせ] и разбираться в своих чувствах к Рури [五更 瑠璃]. Всё это происходит на фоне попыток вести нормальную жизнь и не завалить экзамены.

Новая глава жизни Кёсукэ наполнена новыми вызовами и вопросами. Он всё ещё играет роль старшего брата, но теперь ему приходится задумываться о своей личной жизни. Стоит ли ему продолжать быть просто старшим братом, который всегда готов дать совет, или пришло время заняться собственными делами? Встречи с Рури становятся всё более интимными, и Кёсукэ начинает понимать, что его чувства к ней становятся всё сильнее. Однако, он не может забыть о своих обязательствах перед Кирино и Аясэ. Как же ему найти баланс между всеми этими ролями и не потерять себя в процессе?

Второй сезон аниме "Ore no Imouto ga Konna ni Kawaii Wake ga Nai" («Моя младшая сестра не может быть такой милой») продолжает раскрывать сложные отношения между главными героями. Кёсукэ сталкивается с новыми испытаниями, которые заставляют его взглянуть на свою жизнь под другим углом. Он понимает, что не может вечно быть просто старшим братом, который всегда готов прийти на помощь. Пришло время задуматься о своей личной жизни и найти собственное счастье. Но как же быть с Кирино и Аясэ? Сможет ли Кёсукэ найти ответы на все эти вопросы и наладить отношения с теми, кто ему дорог?